ক্যারিয়ারে সফলতার পাশাপাশি অসংখ্য পুরুষের শয্যাসঙ্গী হওয়ার প্রস্তাব পেয়েছেন ম্যাডোনা। সম্প্রতি দ্য গার্ডিয়ানকে দেওয়া এক সাক্ষাৎকারে এ কথা জানান ম্যাডোনা। তিনি বলেন, ‘যৌনতা হলো বাণিজ্য। কত পুরুষ যে আমাকে ‘তুমি যদি আমাকে…সুবিধা দাও’ অথবা ‘তুমি যদি আমার শয্যাসঙ্গীনি হও’ -এমন কথা বলেছেন তার হিসাব দিতে পারবো না।’ ম্যাডোনা সংগীতশিল্পীর পাশাপাশি একজন ফ্যাশন ডিজাইনারও।
পপ সম্রাজ্ঞী ম্যাডোনা সুযোগ পেলেই গানের পাশাপাশি অন্য কিছু করার চেষ্টা করেন। খ্যাতনামা প্রতিষ্ঠান আইকনিক্স ব্র্যান্ড গ্রুপের সঙ্গে মিলে তিনি বিশ্বব্যাপী ফ্যাশন ব্র্যান্ড চালু করেছেন। তিনি একজন চলচ্চিত্র নির্মাতাও। ২০০৮ সালে ‘ফিলদ অ্যান্ড উইসডম’ ছবি পরিচালনা করেন তিনি।
